В очередном матче регулярного чемпионата НХЛ «Детройт Ред Уингз» в гостях обыграл «Оттаву Сенаторз» — 2:0 (2:0, 0:0, 0:0).
Эта победа стала 914-й за карьеру в клубе для генерального менеджера «Детройта» Кена Холланда. Легендарный функционер вышел на первое место в истории по победам с «красными крыльями», превзойдя результат Джека Адамса (913). Топ-3 замыкает Джим Девеллано (366).
После завершения игровой карьеры Холланд стал скаутом «Ред Уингз» по Западной Канаде. В течение семи лет он работал на должности директора скаутского отдела и трёх — помощника генерального менеджера клуба. 18 июля 1997 года был назначен на должность генерального менеджера и исполнительного вице-президента клуба «Детройт Ред Уингз». За время его работы команда выиграла четыре Кубка Стэнли: первый — в 1997 году, когда Холланд был ещё помощником генерального менеджера, и три последующих — после занятия Холландом позиции генерального менеджера, в 1998, 2002 и 2008 годах.
Помимо работы в «Ред Уингз», Кен Холланд также был заместителем директора по подготовке канадской сборной к Олимпийским играм в Ванкувере 2010 года.