«Астон Вилла» 2 июня должна официально объявить о назначении Роберто Ди Маттео на пост главного тренера команды. Согласно Daily Mail, итальянец согласовал условия двухлетнего контракта, включающие бонус в £ 2 млн за возвращение команды в Премьер-лигу. Ожидается, что будущий владелец клуба китайский бизнесмен Тони Цзяньтун Ся выделит на трансферы несколько десятков миллионов.
Главным достижением Ди Маттео является победа с «Челси» в Лиге чемпионов сезона-2011/12. Роберто начинал тот сезон в качестве помощника главного тренера Андре Виллаш-Боаша, а после увольнения португальца в начале марта стал исполняющим обязанности главного тренера. Через два с половиной месяца, 19 мая 2012 года, «Челси» обыграл в финале «Баварию» со счётом 4:3 по пенальти (1:1 в основное и дополнительное время), впервые завоевав самый престижный клубный европейский трофей. В следующем сезоне, однако, игра у «Челси» не пошла, и осенью Ди Маттео был уволен. После этого Роберто работал только в «Шальке-04», где провёл меньше сезона, покинув клуб после завершения сезона-2014/15.