Эстонская «Левадия» на своём официальном сайте объявила о подписании контракта с защитником сборной страны Дмитрием Кругловым. Контракт 29-летнего футболиста рассчитан до конца текущего сезона и включает в себя пункт, согласно которому Круглов в августе может покинуть клуб из Таллина. Состав «Левадии» игрок обороны пополнил на правах свободного агента.
С 2005 года Круглов являлся игроком московского «Локомотива». В 2006 году на правах аренды перешёл в «Кубань», в основной состав которой не пробился, сыграв за команду лишь один раз. В 2007 году, снова на правах аренды, отправился в московское «Торпедо», а в 2008-м был отдан в аренду в бакинский «Нефтчи». В сезоне-2010/11 выступал за бакинский «Интер». В августе 2011 года подписал трёхлетний контракт с «Ростовом».
Круглов, который в составе сборной Эстонии провёл 84 официальных матча, уже выступал за «Левадию» с 2003 по 2005 года.