Родившийся у самой границы со Словенией, на востоке Италии, Чезаре Мальдини переехал в Милан в 1954 году. Скромный защитник скромной «Триестины», отыгравший на уровне Серии А всего один полный сезон, привлёк внимание дирекции россонери и был подписан как абсолютный универсал обороны с превосходными физическими данными. С тех пор не только Чезаре Мальдини, но и вся его семья служит «Милану» верой и правдой уже почти 60 лет.
Основатель футбольной династии отыграл на «Сан Сиро» 12 лет и провёл за россонери 412 матчей – это 10-й результат в табели рекордов клуба. Ну а первая строчка принадлежит сыну Чезаре Паоло – у него игр за миланцев больше в два с лишним раза – 902.
С «Миланом» Чезаре Мальдини выиграл 4 скудетто и Кубок европейских чемпионов. Спустя всего лишь 26 лет тот же трофей поднимет над головой и Паоло, а потом завоюет его ещё четырежды.
Завершив карьеру прощальным сезоном в «Торино», Чезаре Мальдини взял паузу и несколько лет посвятил семье. Как раз в то время, в 1968 году, у него родился первый сын. До этого было три девочки. Уже позже у Паоло появилось два брата, однако продолжателем футбольной династии выпало стать именно старшему, которому передался не только талант, но и характер отца. Да и времени с Паоло Чезаре проводил много. Он даже был его тренером, причём и в клубе, и в сборной.
А первый опыт совместной работы датируется молодёжной сборной Италии, которую Чезаре тренировал 10 лет, выиграв рекордные три Евро U21 подряд с 1992-го по 1996-й. Именно как наставник, помогающий сделать шаг из юношей в звёзды большого футбола, и прославился тренер Мальдини-старший. Через его руки прошёл почти весь чемпионский состав «скуадра адзурра» 2006 года – от Буффона до Тотти. А вот как тренер главной сборной Италии Чезаре стал объектом критики за старомодный стиль. Хотя вылет в четвертьфинале по пенальти от будущих чемпионов мира французов едва ли можно считать таким уж слабым результатом. Позже он съездил на ещё один мундиаль, во главе парагвайцев, и тоже с неплохим итогом – поражение в плей-офф от финалистов немцев с минимальным счётом. Но всё же как тренер первой величины Мальдини состоялся только на молодёжном уровне.
После завершения карьеры в 2002 году он продолжил работать с юношами – уже в качестве скаута родного «Милана». И лично видел, как впервые примерили майку детской команды россонери внуки – Кристиан и Даниэль. Последний ещё совсем ребёнок, а вот Кристиану уже 19, и он играет за Примаверу «Милана». Увы, его дебют в основном составе великий дед уже не увидит. Но он был бы счастлив, если бы Кристиан или Даниэль стали достойными носителями номера «3», навечно закреплённого за династией Мальдини. Сам Чезаре сделал всё, чтобы его имя тиффози «Милана» вечно произносили с трепетом и любовью.