«АНЖИ» — 2000/01
Нельзя сказать, что появление дагестанской команды в финале было чем-то невероятным, но всё же на сюрприз тянуло вполне. Едва поднявшись из первого дивизиона, подопечные Гаджиева наделали шума и в элите. Команда боролась за бронзу, вышла в Кубок УЕФА, но всё-таки в дальнейшем пошёл спад. Однако в Кубке России багажа хватило. «Анжи» по пути к финалу обыграл ЦСКА, «Торпедо» и «Крылья», да и в решающем матче уступил «Локомотиву» лишь в серии пенальти.
«РОСТОВ» — 2002/03
Стартовали в Кубке ростовчане как «Ростсельмаш», а в финале играли уже как ФК «Ростов». Команда постоянно выбывала из турнира на первой же стадии, в чемпионате в ту пору была стабильно 11-й, а тут – такой прорыв. Сергею Балахнину и его подопечным сполна удалось воспользоваться благоприятным жребием. В соперниках были сплошь представители первого дивизиона. Только в финале довелось встретиться с не вполне боеспособным тогда «Спартаком», которому ростовчане благополучно уступили 0:1.
«ТЕРЕК» — 2003/04
«Терек» сенсационно выиграл Кубок России, ещё будучи командой первого дивизиона. Особенно ценно достижение грозненцев в свете того, что в том сезоне на всех стадиях турнира игралось по две встречи. «Терек» последовательно выбил «Черноморец», «Кубань», отыгрался после гостевых 0:2 с «Ротором», дожал в полуфинале «Шинник». В решающей игре гол Федькова за минуту до финального свистка принёс победу над мощными в ту пору «Крыльями», стабильно боровшимися за медали.
«ХИМКИ» — 2004/05
Ещё один представитель первого дивизиона в финале Кубка, правда, менее удачливый. Только к 2007 году подмосковная команда добралась до Премьер-Лиги, а вот в Кубке путь к вершинам оказался более коротким. По сумме двух встреч химчане выбивали «Рубин», «Аланию», «Торпедо» и «Амкар». Можно сказать, тоже повезло с сеткой, но для середняка первого дивизиона это тоже большой успех. В решающей встрече дали бой ЦСКА, который смог вырвать победу с минимальным счётом.
«СИБИРЬ» — 2009/10
Под руководством Игоря Криушенко сибиряки прогрессировали. Они и сезоном ранее неплохо проявили себя в Кубке, уступив лишь чемпиону «Рубину», и в первом дивизионе сумели добиться повышения в классе. Так что начинали борьбу в Кубке они ещё не в ранге клуба элиты, а вот заканчивали уже участником Премьер-Лиги. В 1/4 финала в Новосибирске разгромили «Луч-Энергию», через пару недель так же уверенно разобрались с «Аланией».
В финале, проходившем в Ростове-на-Дону, сибиряки уступили «Зениту», но всё равно завоевали путёвку в Лигу Европы. Увы, распределить силы между несколькими турнирами так и не смогли, не закрепившись в Премьер-Лиге.
«АЛАНИЯ» — 2010/11
В пору своего метания между дивизионами «Алания» сумела добраться до финала Кубка, причём по обратному другим «выскочкам» сценарию. Владикавказцы начали поход клубом элиты, а закончили, уже выступая рангом ниже. Три стадии турнира «Алания» прошла, упорно отстаивая 0:0 и побеждая в серии пенальти. Ещё одну преодолела автоматом из-за развала «Сатурна». Это был самый странный путь к финалу за всю историю Кубка – ни одной победы в основное или хотя бы дополнительное время. Но в финале владикавказцы в целом не провалились и достойно проиграли 1:2.
«РОСТОВ» — 2013/14
Путь «Ростову» к финалу освободили гранды, сенсационно вылетев на ранних стадиях, а заодно «Алания», чьё снятие позволило без борьбы миновать стадию 1/8 финала. Далее подопечные Божовича расправились с представителями первого дивизиона, причём далеко не сильнейшими – «Ротором» и «Лучом». Появление в финале «Краснодара» сенсацией само по себе не является, поскольку в этом сезоне «быки» хороши и в чемпионате, да и в целом уже созрели для больших достижений, выросли как клуб. Тем не менее это первый финал Кубка, в котором обоим клубам выход в финал не предсказывал никто.