Франк Райкард (тренерская деятельность с 1995 по 2013 годы)
Тренерскую карьеру Райкард начал в качестве помощника Гуса Хиддинка в сборной Нидерландов в 1995 году, а уже в 1998-м возглавил её единолично. Затем, поруководив один сезон роттердамской «Спартой», неожиданно оказался в «Барселоне», которую возглавлял с 2003-го по 2008-й. Этот период стал пиком его карьеры. Под руководством голландского специалиста каталонцы дважды стали чемпионами Испании и дважды выиграли Суперкубок страны. Выиграв с командой в 2006 году Лигу чемпионов, Райкард стал шестым, кому это удалось и в качестве тренера, и в качестве действующего игрока. В дальнейшем без особого успеха тренировал турецкий «Галатасарай» (продержался во главе команды всего восемь туров) и сборную Саудовской Аравии.
Йохан Круифф (1986-1996)
Ещё одна легенда «Барселоны». Йохан Круифф выигрывал чемпионат страны и в майке каталонского клуба, и на его тренерской скамейке. В 1986 году возглавил «Аякс», с которым сходу выиграл Кубок обладателей кубков, а уже через год стал главным тренером сине-гранатовых. За восемь лет Круифф привёл команду к победе в четырёх чемпионатах страны подряд (1991-1994), выиграл Кубок европейских чемпионов (1991/92), Кубок обладателей кубков (1988/89) и немного «по мелочи»: Кубок Испании, три Суперкубка страны и Суперкубок УЕФА. Покинув «Барселону» в 1996 году в возрасте 49 лет, имел уйму предложений, но к серьёзной тренерской работе не приступал, согласившись возглавить лишь сборную Каталонии, с которой работал с 2009-го по 2013-й.
Олег Романцев (1984-2005)
В трудовой книжке Олега Ивановича значится пять команд, где он был главным тренером, не считая сборной России, которую возглавлял дважды. Но у всех, кто хоть что-то знает о российском футболе, он, несомненно, ассоциируется исключительно с московским «Спартаком», с которым на протяжении десятилетия (при помощи Георгия Ярцева в 1996 году) удерживал звание флагмана российского футбола. Чемпион СССР, девятикратный чемпион России, трёхкратный обладатель Кубка России, после ухода из стана красно-белых в 2003 году некоторое время работал в «Сатурне» и московском «Динамо». С тех пор значился только в качестве консультанта в командах, тренируемых его подопечными. Так было сначала в «Нике» в 2006 году, а затем в «Спартаке» с 2009-го по 2012-й. Фактически закончил активную деятельность в возрасте 51 года.
Олег Романцев и Валерий Карпин
Джанлука Виалли (1998-2001)
По сути, итальянец возглавлял всего одну команду – лондонский «Челси». Перейдя в стан синих из туринского «Ювентуса» в 1996 году, своей игрой быстро заслужил авторитет и через два года, после ухода Рууда Гуллита с поста наставника, стал играющим главным тренером. Под его руководством команда за два с небольшим сезона выиграла Кубок Англии, Кубок английской лиги, Кубок обладателей кубков, а также Суперкубок Англии и Суперкубок УЕФА. Тем не менее, вскоре покинул команду. Недолго поработав в «Уотфорде», в возрасте 37 лет завершил тренерскую карьеру. Сейчас работает комментатором в Sky Italia.
Кевин Киган (1992-2005, 2008)
Бывший нападающий сборной Англии, которому посчастливилось и возглавлять её на протяжении двух лет, начал свою тренерскую карьеру там, где, по сути, её завершил – в «Ньюкасл Юнайтед». 5 февраля 1992 года он стал главным тренером «сорок». На тот момент команда находилась на пути к забвению, оказавшись на дне второго дивизиона. Но именно появление на тренерском мостике Кигана заставило повернуть события вспять. Сначала он удержал команду в лиге, а уже на следующий сезон вернул в элиту. Проведя в команде пять славных лет, 7 января 1997 года через несколько дней после разгрома «Тоттенхэма» со счётом 7:1 Киган объявил об уходе из клуба. Затем он без особого успеха работал в «Фулхэме», сборной Англии, которую он повёз на Евро-2000, и «Манчестер Сити». В 2008-м ненадолго вернулся в «Ньюкасл», но, по большому счёту, завершил активную деятельность в 54 года.
Глен Ходдл (1991-2006)
Полузащитник английской сборной получил статус играющего тренера ещё в 1991 году в «Суиндон Тауне», после чего удостоился аналогичной чести и в лондонском «Челси», который даже ненадолго единолично возглавил до конца сезона 1996 года. Затем получил приглашение в сборную Англии, которую возглавлял с 1996-го по 1999-й. Участник памятного для англичан чемпионата мира 1998 года. В дальнейшем тренировал «Саутгемптон», «Тоттенхэм» и «Вулверхэмптон», который покинул в 2006 году в возрасте 49 лет.
Клаудио Джентиле (2000-2006)
Бывший футболист «Ювентуса» и сборной Италии в 2000 году получил приглашение стать главным тренером молодёжной сборной страны (до 21 года), которую в 2004 году привёл к победе на чемпионате Европы. В тот же год возглавлял и олимпийскую сборную, состоящую в основном из игроков «молодёжки», и добился с ней на афинских полях третьего результата. Но в 2006 году его подопечные не смогли даже выйти из группы, в результате чего 53-летнего специалиста отправили в отставку.