Массимилиано Аллегри (2010-2014)
Отставка Макса Аллегри из «Милана» напрашивалась давно, но произошла лишь накануне. В текущем сезоне россонери прочно застряли в нижней части серии А, что, разумеется, никак не вписывалось в планы клубных боссов. Впрочем, критическое положение «Милана» в Италии не новость, однако на всех внеочередных собраниях руководства клуба, где поднималась тема будущего тренера, Аллегри удавалось удержаться на плаву. Терпение менеджеров лопнуло после провала красно-чёрных в 19-м туре: «Милан» гостил в Сассуоло, где местная команда обыграла россонери – 4:3, хотя уже к 13-й минуте гости дважды огорчили соперника. В результате команда опустились на 11-ю строчку, а Аллегри был отправлен в отставку.
В последнее время на 46-летнего специалиста обрушился шквал критики от журналистов и болельщиков, но не стоит забывать: именно при нём «Милан» выиграл последний чемпионский титул и завоевал Суперкубок Италии. Более того, за 28-летнюю эпоху правления Сильвио Берлускони Аллегри стал вторым тренером «Милана» по проценту выигранных матчей (55,6 %). Согласно статистике, предоставленной компанией Opta, при Аллегри россонери набирали в среднем по 1,92 очка за матч.
Леонардо (2009-2010)
В июне 2009 года бразилец Леонардо, после завершения карьеры футболиста занимавшийся агентской деятельностью, получил тренерскую лицензию, позволяющую работать в клубах серии А, и возглавил «Милан». Впрочем, продлился этот союз недолго: после неудачного старта нового сезона Леонардо удалось немного выправить ситуацию и финишировать на третьем месте. В Лиге чемпионов россонери не без труда вышли из группы, но в плей-офф без шансов уступили «Манчестер Юнайтед». В результате уже в 2010 году Леонардо объявил о своём уходе из «Милана», а спустя несколько месяцев возглавил «Интер».
Карло Анчелотти (2001-2009)
За 28-летнюю эпоху Сильвио Берлускони Анчелотти занимает первое место по проценту выигранных матчей. При нём «Милан» набирал в среднем по 1,97 очка за игру, поэтому неудивительно, что именно с именем Анчелотти связан один из самых успешных периодов в современной истории клуба. Карло дважды приводил «Милан» к победе в Лиге чемпионов, завоёвывал Кубок и Суперкубок Италии, а также выиграл скудетто и клубный чемпионат мира. Закат тренерской работы Анчелотти в Италии начался в 2008 году, когда красно-чёрные финишировали в чемпионате лишь на 5-м месте и впервые за долгое время не попали в Лигу чемпионов. Спустя год Анчелотти покинул страну и возглавил «Челси».
Фатих Терим, Чезаре Мальдини (2001)
Летом 2001 года заполучить Фатиха Терима мечтали многие европейские гранды, в числе которых оказались «Барселона» и «Ливерпуль», но турецкий специалист выбрал «Милан», с которым в общей сложности не проработал и полгода. С приходом Терима россонери преобразились в атакующей игре, но стали слишком много пропускать, что не могло не отразиться на результатах. В результате уже через пять месяцев Фатих Терим был уволен.
До турецкого специалиста свои силы на посту наставника команды пробовал Чезаре Мальдини. При нём россонери удалась весьма неплохая серия, но итоговое шестое место не устроило совет директоров клуба: перед отцом легендарного защитника «Милана» изначально ставилась цель финишировать в четвёрке, поэтому в конце сезона клуб начал поиски нового тренера.
Альберто Дзаккерони (1998-2001)
Добившись весомых результатов с «Удинезе», Дзаккерони был приглашён в «Милан» и сходу выиграл с россонери чемпионский титул. Однако удержаться на вершине серии А по итогам следующего сезона итальянцу не удалось: «Милан» занял третье место и рано вылетел из Лиги чемпионов. Резкое ухудшение результатов клуба не могло не отразиться на отношении к наставнику со стороны Берлускони: со временем владелец красно-чёрных стал критиковать тактическую схему Дзаккерони, а после поражения от «ПСЖ» решил уволить тренера.
Арриго Сакки (1987-1991, 1996 – 1997), Оскар Табарес (1996), Фабио Капелло (1987, 1991 – 1996, 1997 – 1998)
Заняв пост президента «Милана», Берлускони пригласил на должность главного тренера Арриго Сакки. Получив солидное усиление в лице ван Бастена и Гуллита, новоиспечённый наставник россонери кардинально перестроил игру, создав одну из самых привлекательных команд в Европе. В течение нескольких сезонов россонери выиграли скудетто и Суперкубок Италии; дважды завоевали Кубок европейских чемпионов и Суперкубок УЕФА, а также преуспели в розыгрыше Межконтинентального кубка. Сам Ариго Сакки в 1989 году был признан лучшим тренером мира, но не прошло и двух сезонов, как итальянец подал в отставку. Причиной стало ухудшение результатов, а также возгоравшиеся конфликты с ведущими футболистами и президентом.
На его место был приглашён Капелло, у которого уже был небогатый опыт работы у руля команды. Впрочем, на этот раз у Дона Фабио всё получилось гораздо успешнее. При нём «Милан» продолжил доминировать не только в Италии, но и в Европе, собрав весьма впечатляющий трофейный урожай и установив сразу несколько клубных рекордов.
В 1996 году Капелло возглавил мадридский «Реал», а вот «Милан» явно промахнулся с выбором нового наставника. На этой должности быстро провалился уругваец Оскар Табарес, в результате чего Берлускони предпочёл в экстренном порядке вернуться к проверенным вариантам: сначала в клуб вернули Ариго Сакки, а затем и самого Капелло. Впрочем, оба возвращения себя не оправдали, и уже в 1998 году россонери пригласили очередного наставника.
Нильс Лидхольм (1984 – 1987)
Завершив профессиональную карьеру футболиста в «Милане», Нильс Лидхольм был назначен ассистентом тренера, а спустя пару сезонов пошёл на повышение и, наконец, возглавил клуб. В первом сезоне при Лидхольме «Милан» забрался на вторую строчку, но через год опустился на седьмое место, что привело к отставке тренера. Впоследствии Нильс дважды возвращался к работе в стане россонери, а наивысшим достижением стал завоёванный скудетто в сезоне-1978/79. Но всё это происходило до прихода в клуб Сильвио Берлускони. При новом владельце Лидхольм финишировал с «Миланом» на 5-м и 7-м местах, что явно не вписывалось в планы амбициозного босса, который тут же начал глобальную перестройку клуба.