Жозе Моуринью
15 августа 2004 года.
АПЛ. «Челси» — «МЮ» — 1:0
Прогремевший на всю Европу тренер летом 2004-го собирал в «Челси» нешуточный «оркестр»: Чех, Дрогба, Роббен, Паулу Феррейра, Карвалью, Кежман. Большинство из них дебютировало в тот же день, в знаковом матче с «МЮ». Моуринью на тот момент уже успел назвать себя особенным и сообщил, что знает, как обыграть флагмана английского футбола. Слово своё он сдержал. Единственный мяч в той встрече провёл Гудьонсен после скидки Дрогба. Здорово взаимодействовали Феррейра, Терри, Галлас и Бридж в обороне, Макелеле выжигал в опорной зоне, а в полузащите хорош был не только Лэмпард, но и Смертин.
Авраам Грант
23 сентября 2007 года
АПЛ. «МЮ» — «Челси» — 2:0
Любопытно, что и преемник Моуринью свою тренерскую карьеру в «Челси» начал с «красных дьяволов». Во вторник 21 сентября «Челси» потерял очки в лигочемпионском матче с «Русенборгом», в премьер-лиге после достойного старта накопилась серия из трёх встреч без побед. И в четверг грянул гром: отставка проработавшего на «Стэмфорд Бридж» в течение трёх лет Моуринью и назначение временщика Гранта, работавшего спортивным директором клуба. На «Олд Траффорд» тренер повёз команды без травмированных Дрогба и Лэмпарда, а тут ещё раннее удаление заработал Оби Микел. В итоге голы Тевеса и Саа в концовке каждого из таймов обеспечили манкунианцам
победу.
Луис Фелипе Сколари
17 августа 2008 года
АПЛ. «Челси» — «Портсмут» — 4:0
Дебют бразильского рулевого пришёлся на матч с будущей командой его предшественника Гранта. По отношению к нему Сколари был в выигрышной позиции – пришёл не в разгар сезона, а по окончании предыдущего, успел и предсезонку провести, и трансферами заняться – пригласил из «Барсы» Деку, неудачно гонялся за Робиньо. Старт лондонской карьеры у него задался, и первая игра не стала исключением. Ещё в первом тайме «аристократы» громили «Портсмут». Баллак и Деку творили что хотели, а забивали Анелька, Коул и Лэмпард с пенальти. Точку же поставил дебютант Деку – 4:0.
Гус Хиддинк
21 февраля 2009 года
АПЛ. «Астон Вилла» — «Челси» — 0:1
Забуксовавший по зиме «Челси» Сколари после поражения от «Ливерпуля» и нулевой ничьей с «Халлом» остался без тренера. Пока Роман Абрамович уговаривал Гуса Хиддинка несколько месяцев совмещать работу в сборной и клубе, кубковую встречу с «Уотфордом» лондонцы выиграли с Рэем Уилкинсом. А вот в премьер-лиге победили в Бирмингеме уже с согласившимся на совмещение Хиддинком. Три очка принёс находившийся в ту пору в великолепной форме Анелька. Спустя ещё несколько дней Хиддинк столь же удачно завершил свою первую с «Челси» игру в Лиге чемпионов – против «Ювентуса».
Карло Анчелотти
9 августа 2009 года
Суперкубок. «МЮ» — «Челси» — 2:2 (1:4 по пен.)
Хиддинк оставил в наследство Анчелотти не только сплочённый коллектив, остановленный в Лиге чемпионов по воле Эвребе, но и шанс сходу выиграть первый трофей. Опытный итальянец возможностью воспользовался – в качестве обладателя Кубка Англии лондонцы взяли верх над «МЮ» во встрече за Суперкубок. На гол Нани в начале второго тайма ответил Карвалью, затем Лэмпард после паса Дрогба вывел «Челси» вперёд. Но манкунианцы всё же ушли от поражения в основное время, забив стараниями Руни. Овертайм победителя не выявил, а в серии пенальти Гиггз и Эвра не реализовали свои попытки, позволив «Челси» начать сезон, который стал сверхудачным, с трофея.
Андре Виллаш-Боаш
14 августа 2011 года
АПЛ. «Сток Сити» — «Челси» — 0:0
У молодого португальца, которого сразу окрестили «вторым Моуринью», не задалось в «Челси» с первых игр. Вроде бы Андре был доволен работой на сборах, тем, как выглядят ветераны, но начался сезон – и сразу начались игровые проблемы. Уже во встрече с «гончарами» прослеживались будущие особенности неудачных матчей лондонцев при Виллаш-Боаше – пассивность, медлительность, неработающие фланги, незабивающий Торрес. Дебют Андре стал самым бледным в «Челси» «эпохи Абрамовича». Игра так и завершилась нулевой ничьей. Правда, меньше чем через неделю первая победа всё же была одержана.
Роберто ди Маттео
6 марта 2012 года
Кубок Англии. «Бирмингем» — «Челси» — 0:2
Отставка Виллаш-Боаша не стала сенсацией, но события развивались стремительно. Предрешили исход регулярные осечки в чемпионате и фиаско в первом матче 1/8 финала Лиги чемпионов в Неаполе. Времени на поиск нового рулевого почти не было, хотя СМИ сватали в «Челси» Рафу Бенитеса уже тогда. В результате бывший помощник Виллаш-Боаша и любимец болельщиков Роберто ди Маттео сходу выиграл у «Бирмингема» в переигровке встречи 1/8 финала Кубка Англии, а спустя ещё несколько дней встал на путь завоевания ещё одного, самого главного трофея, победив «Наполи» на «Стэмфорд Бридж» с крупным счётом.
Рафаэль Бенитес
25 ноября 2012 года
«Челси» — «Ман Сити»
Сегодня Рафе Бенитесу предстоит дебютировать во главе «Челси» во встрече с действующим чемпионом. Если с «МЮ» начинали многие тренеры лондонцев, то с «Сити» — ни один. Осложняет испанскому специалисту жизнь тот факт, что болельщики «аристократов» недолюбливают его за заявления, сделанные ещё в бытность тренером «Ливерпуля». Но чаще всего, нужно отметить, именно старт карьеры в «Челси» удаётся тренерам клуба лучше всего.