Проиграв донецкому «Шахтёру» в 1/16 финала Кубка Украины, киевское «Динамо» установило три новых клубных антирекорда и повторило свой худший результат в турнире. Так, киевляне потерпели четвёртое поражение в последних пяти встречах – такой неудачной серии у бело-голубых не было с 1991 года. Впервые в период независимости в официальном матче в Украине «Динамо» проиграло с разницей в три мяча (ранее динамовцы 16 раз уступали с перевесом в два мяча). Впервые киевская команда пропустила в Кубке страны четыре мяча (в чемпионате четыре гола «Динамо» забивала «Ворскла» в сезоне 1996/97). И наконец, во второй раз в истории независимой Украины киевляне вылетели из Кубка на стадии 1/16 турнира. Впервые это произошло в сезоне 2000/2001, когда бело-голубые на этой стадии турнира уступили сумскому «Спартаку» проиграв в серии послематчевых пенальти. «Чемпионат.net» вспомнил выступления бело-голубых в Кубке страны.
Сезон 1992. Четвертьфинал
В первом в истории независимости розыгрыше трофея киевляне вылетели в четвертьфинале, уступив по сумме двух матчей запорожскому «Торпедо» (0:1, 1:1).
Сезон 1992/1993. Победа
В следующем розыгрыше киевляне сделали правильные выводы из прошлогодней неудачи и дошли до финала, где обыграли львовские «Карпаты» — 2:1.
Сезон 1993/1994. Четвертьфинал
Увы, в сезоне 1993/94 история повторилась: не проиграв в двух матчах ровненскому «Вересу» (1:1, 0:0), динамовцы прекратили борьбу за трофей на четвертьфинальной стадии, уступив за счёт пропущенного «домашнего» гола.
1994/1995. Четвертьфинал
В следующем розыгрыше на четвертьфинальной стадии турнира непроходимым барьером для киевлян стала симферопольская «Таврия», дважды обыгравшая бело-голубых: 1:0 — в Киеве, и 2:1 — в Симферополе.
Сезоны 1995/1996. Победа
В сезоне 1995/1996 киевляне уверенно прошли кубковую дистанцию, обыграв новомосковский «Металлург», «Зирку-НИБАС» из Кировограда, симферопольскую «Таврию», кременчугский «Кремень» и винницкую «Ниву» — в финале, и выиграли трофей. Причём, бело-голубые в пяти матчах турнира не пропустили ни одного мяча.
Сезон 1996/1997. 1/8 финала
На следующий год из Кубка киевляне вылетели в 1/8 финала, уступив винницкой «Ниве». Основное время матча закончилось вничью, а серию пенальти лучше исполнили винничане.
Сезон 1997/1998. Победа
Победив во всех восьми матчах (тогда кубковые противостояния состояли из двух встреч), «Динамо» уверенно дошло до финала, где обыграло земляков из ЦСКА.
Сезон 1998-1999. Победа
Никаких проблем не испытали бело-голубые и в следующем сезоне. «Динамо», обыграв СК «Одесса», «Металлист» и «Зирку» дошло до финала, где уверенно разгромило «Карпаты» — 3:0.
Сезон 1999/2000. Победа
Киевляне третий раз кряду выиграли Кубок, причём в трёх матчах на пути к финалу (1/16 розыгрыша бело-голубые пропустили, так как запорожское «Торпедо» снялось с турнира), «Динамо» забило 14 голов, а в решающей встрече обыграло криворожский «Кривбасс» — 1:0.
Сезон 2000/2001. 1/16 финала
Это была самая громкая неожиданность турнира. «Динамо», всё ещё гремевшее в Лиге чемпионов, уступило команде, которая по окончании сезона покинула первую лигу. Хотя справедливости ради стоит признать, что киевляне выставили на матч дублирующий состав. Основное время матча «Спартак» (Сумы) – «Динамо» завершилось вничью — 0:0, а в серии пенальти точнее были сумчане — 4:2. У киевлян свои 11-метровые не забили Михайленко и Яшкин.
Сезон 2001/2002. Финал
В этом сезоне «Динамо» и «Шахтёр» впервые встретились в финале. В Киеве на НСК «Олимпийский» в присутствии 81 тысячи зрителей, «Шахтёр» сумел вырвать победу – 3:2. «Горняки» сравняли счёт на 81-й минуте встречи, а решающий гол забили уже в экстра-тайме.
Сезон 2002/2003. Победа
На следующий сезон бело-голубые взяли реванш у «Шахтёра», обыграв дончан в финале – 2:1. Причем решающий гол Диого Ринкон забил в компенсированное время.
2003/2004. Полуфинал
Третий кряду финал «Шахтёр» — «Динамо» не состоялся по вине днепропетровского «Днепра», обыгравшего киевлян в полуфинале. Команды обменялись домашними победами – по 2:0, а в послематчевой лотерее в киевской встрече удача была на стороне подопечных Евгения Кучеревского. Сама же серия пенальти закончилась с достаточно редким счётом – 2:1.
2004/2005. Победа
С «горняками» и вновь в решающем матче киевляне встретились в сезоне 2004/2005. «Динамо» победило, благодаря единственному голу в матче, причём «Шахтёр» почти всю игру провёл в меньшинстве, после удаления на 19-й минуте Чиприана Марики.
2005/2006. Победа
Киевляне уверенно выиграли трофей, одержав на пути к финалу четыре «сухие» победы и забив в них 12 голов. В решающем матче бело-голубые на классе обыграли запорожский «Металлург» — 1:0.
Сезон 2006/2007. Победа
Вновь в финале «Динамо» пришлось играть с «Шахтёром» и вновь бело-голубые добыли минимальную победу – 2:1. Кто мог подумать, что этот кубок станет последним, завоёванным киевским клубом.
Сезон 2007/2008. Финал
Это был «самый красный» финал в истории. В битве «Динамо» — «Шахтёр» рефери матча Виктор Швецов показал пять красных карточек: три – «горнякам», две – динамовцам. Сама встреча закончилась победой «Шахтёра» — 2:0, а Юрий Сёмин впервые проиграл решающий матч Мирче Луческу.
Сезон 2008/2009. Полуфинал
Через год команды встретились в полуфинале. В Донецке «горняки» были сильнее, одержав минимальную победу – 1:0, благодаря голу Левандовски под занавес матча.
Сезон 2009/2010. Четвертьфинал
В этом сезоне киевлянами руководил Валерий Газзаев, а жребий свёл соперников уже в четвертьфинале. На новёхонькой «Донбасс Арене» «Шахтёр» был сильнее – 2:0, а рефери матча Владимир Сиренко вынес игрокам обеих команд восемь предупреждений и удалил в конце встречи Вукоевича.
Сезон 2010/2011. Финал
Финальный матч проходил в Сумах, но на результате противостояния Сёмин – Луческу это не сказалось. «Шахтёр» выиграл — 2:0, а доигрывать матч командам пришлось в меньшинстве – с поля была удалены Бетао и Эдуардо.
Сезон 2011/2012. 1/8 финала
Возможность взять реванш киевлянам предоставилась на следующий год на стадии 1/8 финала. Тем более и матч с «горняками», согласно жребию, выпало играть в Киеве. Но «Динамо» вновь проиграло – 2:3.
Сезон 2012/2013. 1/16 финала
Киевский клуб во второй раз в истории вылетел из Кубка на стадии 1/16 финала, получив форменный разгром в Донецке от «Шахтёра» — 1:4. Что интересно, пять дней назад бело-голубые с таким же счётом на выезде проиграли «ПСЖ» в Лиге чемпионов.