Пока главное внимание 1/16 финала Кубка Украины было приковано к Донецку, где сошлись главные претенденты на трофей – «Шахтёр» и «Динамо», в не менее упорной борьбе прошли и другие 13 матчей (напомним, что днем ранее в 1/8 вышли «Черноморец» и киевский «Арсенал»).
Буквально первый же воскресный матч преподнёс сенсацию. Вышедший в этом сезоне в первую лигу краматорский «Авангард» выбил из турнира представителя премьер-лиги – луганскую «Зарю». Противостояние двух команд с Донбасса прошло в лучших традициях кубкового жанра. «Заря» повела в счёте в конце первого тайма после удара Худзика, однако незадолго до конца второй половины хозяева восстановили равновесие. В дополнительное время соперники сыграли осторожно и решили довериться футбольной лотерее, в которой успех сопутствовал краматорцам. У «Зари» свои пенальти не реализовали Данило и Идахор.
1/16 финала
«Авангард» — «Заря» — 1:1 (по пен. — 4:3)
«Шахтер С» — «Одесса» — 2:1
«Сталь Д» — «Ильичевец» — 0:6
«Десна» — «Ворскла» — 1:2
«Горняк-Спорт» — «Таврия» — 0:2
«Жемчужина» — «Днепр» — 0:1
«Кремень» — «Нива Т» — 0:2
«Гелиос» — «Говерла» — 0:1
«Украгроком» — «Металлург З» — 1:1 (по пен. — 5:4.)
«Славутич» — «Волынь» — 1:3
«Севастополь» — «Кривбасс» — 2:1
«Крымтеплица» — «Карпаты» — 0:2
«Оболонь» — «Металлист» — 1:4
К серии пенальти пришлось прибегнуть ещё в одном матче. И тоже представитель премьер-лиги вынужден был сойти с дистанции. Запорожский «Металлург» теперь сосредоточится только на чемпионате. «Украгроком», выступающий во втором дивизионе представляющий посёлок Головковка Александрийского района Кировоградской области, по ходу матча сравнял счёт, а был удачливее в серии пенальти.
Третьим неудачником, пропустившим в следующую стадию команду первой лиги, стал «Кривбасс». «Севастополь», претендующий на выход в премьер-лигу, доказал, что достоин этого, обыграв команду Олега Тарана в основное время – 2:1.
Зато «Ильичёвец» в Дзепродзержинске себе расслабляться не позволил и забил в ворота местной «Стали» шесть голов. Это самая крупная победа в 1/16 финала. Такой крупный счёт предопределила результативная игра Руслана Фомина. Нападающий после травмы вернулся на поле и оформил хет-трик. Четыре гола забил и «Металлист». Харьковчане на классе обыграли в Киеве «Оболонь», в каждом из таймов забив по два гола. «Пивовары», пропустив гол уже на второй минуте, весь первый тайм пребывали в прострации, и только во втором забегали, создав несколько моментов у ворот Горяинова, который как и в Леверкузене, несколько раз спас «Металлист».
Тяжёлой получилась игра для днепропетровского «Днепра», который после игры ПСВ сыграл в Кубке вторым составом. Ялтинская «Жемчужина», переживающая большие финансовые проблемы (в прошлом туре чемпионата второй лиги команда не вышла на игру), в Кубке решила дать команде Хуанде Рамоса настоящий бой. У крымчан это получилось. Хотя единственный гол они пропустили на 15-й минуте (отличился Калинич), в целом хозяева упорно сопротивлялись, в чем им помогало не лучшего качества поле ялтинского стадиона, а также удаление Федецкого. «Получился типичный кубковый матч, — признался после игры Рамос. — В таких играх обычно команда из низшей лиги супермотивирована. Поле было в тяжелом состоянии — практически невозможно было играть в футбол, и это отразилось на действиях нашей команды. В итоге мы прошли дальше — это было нашей основной целью. И сейчас должны думать о следующем этапе Кубка».
С трудом получили путёвки в 1/8 финала и еще несколько команд премьер-лиги, встречавшиеся с «меньшими братьями». «Говерла» за 10 минут до финального свистка забила победный гол в ворота «Гелиоса», а полтавская «Ворскла» выигрывала по ходу матча у «Десны», но в концовке пропустила один гол. По два мяча забили соперникам «Таврия» и «Карпаты», а «Волынь» во встрече со второлиговым «Славутичем» лишь под окончание основного времени перевела матч в экстра-тайм и довела игру до победы.
Таким образом, в следующую стадию турнира пробились киевский «Арсенал», «Черноморец», «Шахтёр» (Свердловск), «Авангард», «Ильичёвец», «Днепр», «Ворскла», «Нива», «Таврия», «Говерла», «Украгропром», «Волынь», «Севастополь», «Металлист», «Карпаты» и донецкий «Шахтёр».
Игры 1/8 финала состоятся 31 октября (1 ноября). Жеребьёвка — 26 сентября.