Команды премьер-лиги к розыгрышу Кубка Украины присоединятся на следующей стадии – в 1/16 финала. Пока же на втором предварительном этапе (1/32 финала) отношения выясняли 32 команды из первой и второй лиг. Правда, матч в Днепродзержинске «Сталь» — «Львов» не состоялся, поскольку львовяне из-за финансовых проблем снялись с участия во всех соревнованиях. Таким образом, «сталевары» автоматически получили путёвку в следующий раунд и смогут проверить свои силы на фоне сильнейших команд страны. Что интересно, в 1/16 «Сталь» вообще попала, не сыграв в Кубке ещё ни одного матча, поскольку на первом предварительном этапе с турнира снялся другой её соперник по Кубку – «Мир» из Горностаевки.
Второй предварительный раунд
«Сталь»ДЗ – Львов — +:-
«Горняк» — «Сталь» А — 1:3
«Нива» Тр — «Зирка» — 1:1 (4:2)
«Одесса» — «Полтава» — 3:2 (дв)
«Гелиос» — «Олимпик» — 3:0
«Кристалл» — «Крымтеплица» — 0:1
«Севастополь» — «Буковина» — 1:0
«Оболонь» — «Арсенал» БЦ— 2:0
«Жемчужина» — «Титан» — 2:2 (4:2).
«Шахтёр» Св — «Александрия» — 2:1 (дв)
«Гвардеец» — «УкрАгроком» — 1:3
«Горняк-Спорт» — «Нефтяник» — 2:0
«Динамо» Хм — «Десна» — 0:2
«Энергия» — «Славутич» — 0:1 (дв)
«Авангард» — «Сумы» — 1:0
«Кремень» — «Николаев» — 2:1
Во второй предварительный раунд после технической победы над «Бастионом» вышел «Гвардеец», однако дальше продвинуться не смог, уступив на своём поле «УкрАгрокому» — 1:3. Вообще на этой стадии откровенно «проходных» игр не было. Самая лёгкая победа (3:0) досталась харьковскому «Гелиосу», обыгравшему донецкий «Олимпик».
В трёх матчах понадобилось дополнительное время, а в двух городах болельщики стали свидетелями серии послематчевых пенальти. И болельщики на стадион пришли не зря: в Ялте «Жемчужина» вырвала путёвку в «лотерее» с «Титаном», а тернопольская «Нива» преподнесла главную сенсацию предварительного этапа, оказавшись точнее в пробитии пенальти в игре с перволиговой «Зиркой».
Потерпел неудачу на этом этапе и другой полпред Кировоградщины – «Александрия». Недавний представитель премьер-лиги в выездном поединке в дополнительное время уступил «Шахтёру» из Свердловска, который в прошлом году в Кубке уступил дорогу будущему обладателю трофея. Закончив основное время вничью (1:1), уже в начале первого «экстра-тайма» хозяева забили второй и решающий гол.
Кроме «Зирки», другие представители первой лиги свой статус фаворитов в кубковых матчах подтвердили. «Оболонь» в Киеве разобралась с белоцерковским «Арсеналом» (2:0). В середине первого тайма в составе «пивоваров» отличился Пищур, а за десять минут до окончания поединкаКочура снял все вопросы касательно победителя этого матча. Алчевская «Сталь» уверенно в гостях завоевала путёвку в следующий раунд в игре с «Горняком» (3:1).
Центральный и самый интригующий матч второго этапа состоялся в Севастополе, где команда Олега Кононова намеревалась взять реванш у «Буковины» за прошлый сезон, когда после игры в Черновцах крымчане потеряли очки, которых команде не хватило, чтобы выйти в премьер-лигу. Реванш у «Севастополя» хотя и скромный, но получился. Несмотря на обилие моментов, хозяева забили лишь однажды, когда в дебюте матча точный удар удался Александру Данишевскому. «Конечно, нам очень хотелось победить „Буковину“, — отметил после игры Кононов. — Давно мы не выигрывали у этой команды. Тем более — это Кубок Украины, где мы ставим серьёзные задачи. Игра началась для нас хорошо. Мы много двигались, забили быстрый гол, но затем был определённый спад в игре. Второй тайм мы начали достаточно серьёзно. У нас были моменты, которые мы не смогли реализовать. Затем была концовка, где было понятно, что мы выигрываем, но нервозность сохранялась».
Тренер «Буковины» Вадим Заяц признал закономерность победы «Севастополя», заметив, что в первую очередь он хотел в Севастополе предоставить игровую практику тем, кто мало играет в турнире первой лиги, хотя гости и ставили перед собой задачу «насолить» крымчанам и в Кубке.