25 мая в Сумах два лучших клуба Украины – киевское «Динамо» и донецкий «Шахтёр» — разыграют последний трофей этого сезона — Кубок Украины. Победа в финале позволит «Шахтёру» на ударной ноте завершить юбилейный сезон, завоевав все украинские трофеи. «Динамо», в последней раз выигрывавшее Кубок аж в 2007 году, в случае победы наконец-то сможет стереть пыль со специального постамента в клубном музее. И если наставник «горняков» Мирча Луческу уже дважды поднимал над головой кубок Украины и трижды проигрывал в финале, то в коллекции трофеев главного тренера «Динамо» Юрия Сёмина этого приза пока нет. Оба наставника уже выводили свои команды на финальную битву друг против друга – в 2008 году сильнее был «Шахтёр» Луческу. Предстоящая встреча двух грандов украинского футбола – отличный повод вспомнить пять предыдущих финальных кубковых свиданий бело-голубых и оранжево-чёрных.
26.05.2002 «Динамо» – «Шахтёр» — 2:3 ДВ
Голы: Попов, 10 (0:1), Белькевич, 31 (1:1), Шацких, 50 (2:1), Ателькин, 81 (2:2), Воробей, 98 (2:3).
Удалён: Зубов, 118 («Шахтёр»).
Это был первый трофей в сезоне для «Шахтёра», который возглавлял итальянец Невио Скала: спустя две недели после финала в Киеве «горняки» впервые в истории станут чемпионами страны. А в конце мая Скала экзаменовал Алексея Михайличенко, проводившего первый матч на посту главного тренера «Динамо».
В одном из самых драматичных финалов Кубка Украины «горнякам» удалось не только отыграться по ходу матча, но и победить. За девять минут до конца матча Сергей Ателькин сравнял счёт, а уже в дополнительное время Андрей Воробей красивым ударом принёс «горнякам» желанную победу, свидетелями которой стали 26 тысяч болельщиков «Шахтёра», приехавших поддержать команду в Киев. После матча наставник «Динамо» Алексей Михайличенко в своём неудачном дебюте непрозрачно обвинил Шовковского, заявив, что в дальнейшем будет доверять место в воротах Виталию Реве.
25.05.2003 «Динамо» – «Шахтёр» — 2:1
Голы: Воробей, 18 (0:1), Хацкевич, 56 (1:1), Ринкон, 90 (2:1).
Для «Шахтёра» май 2003 года стал одним из самых неудачных месяцев в истории. Всё началось с финала дебютного турнира памяти Лобановского, где «горняки», которых после отставки Скалы возглавлял Валерий Ярёмченко, в дополнительное время упустили победу над «Динамо». На тот матч тренерский штаб «Шахтёра» выставил второй состав, дабы сэкономить силы перед двумя играми с «Динамо» — в чемпионате и Кубке Украины. Не помогло. Через неделю последовало поражение от бело-голубых в Киеве, предопределившее крушение чемпионских надежд «горняков». Не вышло у «Шахтёра» взять реванш и в финале Кубка. Фантастический удар со штрафного Хацкевича и индивидуальное мастерство бразильца Ринкона принесли «Динамо» третью и очень важную победу над принципиальным соперником за 11 дней.
29.05.2005 «Шахтёр» — «Динамо» — 0:1
Гол: Ринкон, 11, с пенальти (0:1).
Удалён: Марика, 19 («Шахтёр»)
Это был запоминающийся матч. Два пенальти, одна красная и семь жёлтых карточек – что ещё нужно фанату для полного счастья?
«Шахтёр» после удаления своего румынского форварда Чиприана Марики, отмахнувшегося от соперника, больше 70 минут играл в меньшинстве, но это не помешало команде владеть преимуществом и создать достаточное количество опасных моментов у ворот «Динамо». Однако гол, забитый киевским бразильцем Ринконом с пенальти, так и остался в матче единственным — не в последнюю очередь благодаря Шовковскому, поймавшему кураж и, к слову, отразившему пенальти в исполнении Мариуша Левандовски.
27.05.2007 «Шахтёр» — «Динамо» — 1:2
Голы: Клебер, 58 (0:1), Гусев, 80 (0:2), Элано, 89 (1:2).
Удалён: Родриго, 70 («Динамо»).
Несмотря на три забитых мяча, матч, в сравнении с предыдущими встречами «Динамо» и «Шахтёра», получился достаточно скучным. Яркий футбол болельщики увидели лишь в компенсированное арбитром время, когда Шовковскому пришлось несколько раз спасать «Динамо», вытаскивая мёртвые мячи. Хотя борьбы хватало – львовский рефери Андрей Шандор показал командам 10 жёлтых и одну красную карточки, а «Динамо» больше 20 минут, после удаления бразильца Родриго, играло в меньшинстве.
07.05.2008 «Шахтёр» — «Динамо» — 2:0
Голы: Гладкий, 44 (1:0), Гай, 78 (2:0)
Удаления: Брандау, 64, Езерский, 80, Гладкий, 87 – Диакате, 74, Бангура, 80.
Это была первая тренерская дуэль Луческу и Сёмина в Кубке Украины. «Динамо» с приходом российского специалиста во второй части сезона значительно прибавило, и порой казалось, что сумеет догнать ушедший в отрыв «Шахтёр», однако чуда не случилось. Хоть как-то скрасить неудачный сезон бело-голубые могли победой в Кубке Украины.
Из-за реконструкции НСК «Олимпийский» впервые с 1992 года специально был изменён регламент, и финал прошёл в Харькове. Сам матч стал отличным продолжением предыдущих кубковых встреч грандов, а донецкий «Шахтёр» наконец-то прервал неприятную серию из трёх подряд поражений от «Динамо» в финалах Кубка Украины.
Матч побил рекорд по количеству удалений в одном матче в истории профессионального футбола Украины. В целом же арбитру встречи Виктору Швецову пришлось пять раз доставать из кармана красную карточку и шесть – жёлтую. Апофеозом стала потасовка, зачинщиками которой были динамовец Бангура и «горняк» Езерский. И хотя фотография этого эпизода сейчас украшает стены «Донбасс Арены», карьера Езерского в «Шахтёре» закончилась – Луческу не простил защитнику того, что он поддался на провокацию соперника.