Первыми в среду своих соперников принимали томичи. Валерий Непомнящий недооценивать соперника не стал и против команды из второго дивизиона выставил основной состав. В рядах «Волги» же было сразу трое бывших футболистов «Томи» – Сергей Передня, Максим Аристархов и Андрей Силютин. Класс есть класс – так казалось по итогам первого тайма, в котором хозяева дважды поразили ворота соперника. Сначала мощнейший выстрел Тарасова, а затем удар Корниленко после прострела Скоблякова – и вот счёт уже 2:0. Правда, на последней минуте тайма нижегородцы неожиданно счёт сравняли: Малахов головой замкнул подачу Сальникова. Серия замен в составе томичей – и вот уже ничья, добытая стараниями Айдова, со второй попытки реализовавшего пенальти. И всё же хозяева не позволили «Волге» пополнить коллекцию именитых «скальпов», в которой уже есть «Сатурн». В серии пенальти класс «Томи» дал о себе знать – сибиряки идут дальше.
1/8 финала.
24 сентября.
ЦСКА — «Балтика» — 1:0
«Локомотив» — «Витязь» — 1:0
«Шинник» — «Спартак» — 1:2
«Москва» — «Терек» — 3:0
«Томь» — «Волга» НН — 2:2 (пен. — 4:1)
«Крылья Советов» — «Сибирь» — 0:2
«Рубин» — «Амкар» — 0:0 (пен. — 4:1)
Если в чемпионате и Кубке УЕФА дела у «Москвы» в последнее время не ладятся, но в Кубке России «горожане» сумели пробиться в четвертьфинал. Причём обыграли подопечные Блохина равного по классу «Терека», да ещё и с крупным счётом. В первом тайме Кузьмин хладнокровно исполнил пенальти, назначенный за фол Маргаритеску на Шешукове после подачи углового. Отыграться гости могли после удара Петре, но Жевнов свою команду спас. А вот Годзюр подвёл своих партнёров, не защитив ближний угол после удара Чеснаускиса. В концовке встречи, срывая контратаку, Карчев пошёл на фол последней надежды. Удаление и второй пенальти. Кузьмин оформил дубль, а грозненцы проиграли уже четвёртый матч подряд.
Следом за «Зенитом» «Сибирь» выбила из розыгрыша Кубка и другого сильного представителя Премьер-Лиги, «Крылья». Причём Леонид Слуцкий выставил на игру основной состав. Первый тайм команды провели в разведке боем. Уже на первых минутах Медведев не попал в пустой угол ворот самарцев, а Коллер не дотянулся до острого прострела Савина. Определение победителя было отложено до второго тайма. И вот здесь гости уже не дали подопечным Слуцкого ни единого шанса. Сначала Горбанец реализовал выход один на один, а затем переиграл Лобоса и Медведев.
«Локомотиву», игравшему смешанным составом, пришлось помучаться, чтобы сломить сопротивление «Витязя». Подмосковная команда соперника не боялась и смело шла вперёд. Правда, в чужой штрафной мастерство подводило, поэтому до акцентированного удара по воротам дело доходило редко. У «железнодорожников» в первом тайме отличиться могли Шарлес и Траоре, но на высоте был голкипер Иванов. Именно этот активный дуэт и организовал единственный гол в матче. Шарлес подал с правого фланга, и Траоре головой отправил мяч в сетку. В концовке Шарлес мог забить и сам, но вновь выручил гостей Иванов.
Валерий Газзаев дал передохнуть Жиркову и Дзагоеву, но в запас Алана взял – в Кубке УЕФА юному дарованию уже пришлось играть роль спасителя. Победу армейцам принёс Дзагоев и на сей раз. Первый голевой момент красно-синие сумели создать лишь во втором тайме, когда после подачи Джанера защитники «Балтики» с трудом вынесли мяч буквально с линии ворот. С выходом на поле Дзагоева ЦСКА заиграл быстрее и интереснее, правда, едва не пропустил. После удара гостей со штрафного за армейцев успели сыграть перекладина, Помазан и штанга. А на последних минутах матча Дзагоев разогнал атаку армейцев, Рыжов упал в борьбе с защитником Поповым, и рефери Ковалёв указал на «точку». С пенальти Алан принёс ЦСКА победу – в четвертьфинале красно-синих ждёт «Локомотив».
Самым напряжённым, как и следовало ожидать, получилось противостояние в сильнейшей паре 1/8 финала. И Бердыев, и Божович выпустили на поле смешанные составы, так что игровой баланс был соблюден. Равная игра шла и на поле как в основное, так и в дополнительное время. В результате судьба последнего четвертьфиналиста Кубка России решалась в серии пенальти. Удача улыбнулась казанцам и здесь – очень уж она полюбила подопечных Бердыева в этом году. Нарубин дотягивался до мяча после ударов Милошевича и Ансалди, но спасти свою команду не смог. А вот Рыжиков парировал удар Сиракова, а тут ещё и Дринчич промахнулся. Всё это сильно напомнило поражение «Амкара» в финале Кубка России, и даже счёт в серии одиннадцатиметровых оказался тот же – 1:4.