Клубы Премьер-Лиги, в большинстве своём предпочтя выставить на матчи 1/16 финала Рамблер Кубка России вторые составы, понесли потери.
«СКА-Энергия» — «Амкар» — 1:1 (по пенальти — 1:4)
Финалист Кубка России-2007/08 начал очередной поход за заветным трофеем в Хабаровске, где в рамках 1/16 финала пермяки померились силами с местной «СКА-Энергией». Несмотря на ограниченный выбор исполнителей, наставник гостей Миодраг Божович решил прибегнуть к помощи ротации состава, чтобы дать некоторым основным футболистам передохнуть перед очередным туром в Премьер-Лиге. Таким образом, в стартовом составе уральцев вышли Черенчиков, Новакович, Кутушев и Афанасьев.
5 августа
12:00. «Смена» — «Рубин» — 1:1 (По пенальти — 3:5)
6 августа
12:00. «СКА-Энергия» — «Амкар» — 1:1 (Пенальти — 1:4)
16:00. «Сибирь» — «Зенит» — 1:0
17:00. «Анжи» — «Терек» — 2:3
17:00. «Газовик» — «Крылья Советов» — 2:2 (По пенальти — 3:5)
18:00. «Торпедо» Вл — ЦСКА — 1:4
18:00. «Волга» НН — «Сатурн» — 1:1 (По пенальти — 4:3)
18:00. «КамАЗ» — «Томь» — 1:5
18:00. «Металлург» Лп — «Локомотив» — 0:2
18:00. СКА — «Химки» — 3:2 (дв)
18:00. «Витязь» — «Спартак-Нальчик» — 2:1
18:00. «Алания» — «Москва» — 1:3
18:30. «Динамо» Бр — «Спартак» М — 1:2
19:00. «Салют-Энергия» — «Шинник» — 0:1
19:30. «Балтика» — «Луч-Энергия» — 3:0
20:00. «Кубань» – «Динамо» М — 0:1
Данные изменения не помешали «Амкару» уверенно начать встречу и навязать сопернику свою игру. Вскоре гости были вознаграждены за старательность, и Предраг Сикимич вывел пермяков вперёд. Пропустив, гости не растерялись и, собрав всю волю в кулак, до перерыва усилиями Василия Кармазиненко восстановили равновесие. Во втором тайме соперники действовали осторожно и не сумели по итогам двух 45-минуток и дополнительного времени выявить победителя. В результате судьбу путёвки в 1/8 финала пришлось решать в серии пенальти, где свои лучшие качества продемонстрировал голкипер пермяков Сергей Нарубин, отразивший два удара с «точки». Теперь команда Божовича в следующей стадии померится силами с казанским «Рубином».
«Газовик» — «Крылья Советов» — 2:2 (по пенальти — 1:4)
По схожему сценарию развивались события в Оренбурге. Местный «Газовик» дал настоящий бой смешанному составу самарских «Крыльев», сумев дважды отыграться и перевести игру в овертайм. В первой половине встречи подопечные Леонида Слуцкого повели в счёте усилиями Евгения Савина, однако хозяева, невзирая ни на что, смело шли вперёд и добились своего. За 15 минут до перерыва Никита Саталкин достойно ответил Савину, восстановив равновесие. Во втором тайме обе команды не были столь активны.
Оказалось, что самое интересное они припасли на концовку. Когда на 90-й минуте Олег Иванов пробил Дмитрия Епифанова, показалось, что «Газовику» не удастся избежать поражения, однако буквально через несколько мгновений Денис Чуркин точным ударом заставил трибуны ликовать. Но в итоге для хозяев всё кончилось печально. В послематчевой серии пенальти всё предопределил промах Саталкина, который позволил «Крыльям» пройти в следующий этап, где оппонентом самарцев станет «Сибирь», сенсационно переигравшая питерский «Зенит».
«Волга» НН — «Сатурн» — 1:1 (по пенальти — 4:3)
Аналогичная картина наблюдалась и в Нижнем Новгороде. Представитель второго дивизиона не комплексовал перед подмосковным «Сатурном» и выглядел вполне достойно, хотя гости владели определённым преимуществом. В середине первого тайма полузащитник «инопланетян» Махач Гаджиев, получивший место в основном составе, чётко использовал свой момент и вывел чёрно-синих вперёд. Как «СКА-Энергия» и «Газовик», «Волга» не стала пасовать перед трудностями, и в начале второй половины встречи Андрей Силютин сравнял счёт. И здесь победителя пришлось выявлять в серии послематчевых 11-метровых ударов, где удача улыбнулась хозяевам. Благодаря промахам Гусина и Нахушева «Волга» в 1/8 финала столкнётся с ещё одним представителем Премьер-Лиги — томской «Томью».
«Анжи» — «Терек» — 2:3
Махачкалинский «Анжи» и грозненский «Терек» выдали по-настоящему захватывающий и соответствующий южному темпераменту матч. Команда Омари Тетрадзе при поддержке своих болельщиков ударно провела дебют встречи, забив два гола. Однако более маститые гости, которые не проигрывают под руководством Вячеслава Грозного, ещё до перерыва ответили точными попаданиями Сердюкова, Омельянчука и Кузьмичёва, гол которого оказался победным. Во втором тайме «Терек» сумел грамотно построить свою игру и сохранить собственные ворота в неприкосновенности, что дало грозненскому коллективу право сыграть в следующей стадии с «Москвой» Олег Блохина.
«Алания» — «Москва» — 1:3
«Горожане», провалившие два последних матча в чемпионате России, приложили все силы, чтобы частично реабилитироваться за невнятные результаты в Премьер-Лиге. Некогда грозная владикавказская «Алания» лишь в первые 20 минут смогла оказать достойное сопротивление «Москве», забившей быстрый гол в исполнении Дмитрия Годунка. После того как Сергей Даду восстановил статус-кво, реализовав пенальти, гости встрепенулись и вскоре вновь вышли вперёд усилиями Бракамонте, а за полчаса до финального свистка молодой Александр Ставпец поставил все точки над «i», сняв все вопросы касательно победителя — 1:3.
«КамАЗ» — «Томь» — 1:5
Учитывая, что «КамАЗ» далеко не самая слабая команда первого дивизиона, столь убедительная победа томичей, к тому же в Набережных Челнах, стала в некотором роде сюрпризом. Подробно описывать события этого матча не имеет никакого смысла, ибо хозяева выглядели крайне бледно и позволяли подопечным Мирослава Ромащенко практически всё. К 70-й минуте «Томь» благодаря дублям Архипова и Мазнова, а также голу Вейича вела с хоккейным счётом 5:0. И лишь в самой концовке Антон Кобялко подсластил горькую пилюлю хозяев, реализовав пенальти. Видимо, команде Юрия Газзаева потребуется немало времени, чтобы отойти от такого фиаско.
«Балтика» — «Луч-Энергия» — 3:0
Дурному примеру «КамАЗа» последовал дальневосточный «Луч». Команда Зорана Вулича, которая выглядит абсолютно беспомощной после возобновления чемпионата России, не смогла преодолеть игровой кризис и хотя бы оказать достойные сопротивление калининградской «Балтике». Судьба путёвки в 1/8 финала Кубка России была решена буквально за 25 минут, в течение которых Роберт Зебелян оформил хет-трик, вновь напомнив о себе. В следующей стадии калининградской команде придётся несравнимо тяжело, ибо волею жребия им в соперники выпал столичный ЦСКА.
«Витязь» — «Спартак» Нч — 2:1
СКА — «Химки» — 3:2
«Салют-Энергия» — «Шинник» — 0:1