Одна из лучших кубковых команд Италии — «Рома» — продолжит борьбу в четвертьфинале текущего розыгрыша. После поражения от «Торино» в первом матче 1/8 финала со счётом 1:3, появились сомнения в турнирных перспективах «джаллоросси», которые доходили до финала в четырёх из пяти предыдущих розыгрышей. Ставя задачу по ликвидации дефицита в два гола, наставник столичной команды Лучиано Спаллетти выставил на ответную игру основной состав. Исключение составил капитан Франческо Тотти, оставшийся в запасе. Тренер, скорее всего, не захотел рисковать лидером команды, который лишь недавно приступил к полноценным тренировкам. С другой стороны, можно предположить, что Спаллетти ещё до матча решил ввести в игру Тотти в случае, если не удастся взломать оборону «гранатовых».
«Палермо» — «Удинезе» — 0:1
Гол: Флоро Флорес, 90 (0:1)
Первый матч — 0:0
«Рома» — «Торино» — 4:0
Голы: Мансини, 59 (1:0), Тотти, 61 (2:0), Тотти, 73-пен. (3:0), Жюли, 90 (4:0).
Первый матч — 1:3
«Фиорентина» — «Асколи» — 2:0
Голы: Паццини, 60 (1:0), Паццини, 73 (2:0)
Первый матч — 1:1
«Сампдория» — «Кальяри» — 4:0
Голы: Бонаццоли, 4 (1:0), Сала, 49 (2:0), Паломбо, 75 (3:0), Бонаццоли, 89 (4:0)
Первый матч — 0:1
«Катания» — «Милан» — 1:1
Голы: Варгас, 12 (1:0), Палоски, 68 (1:1)
Первый матч — 1:1
Остаётся только гадать, какими соображениями на самом деле руководствовался тренер «Ромы», однако на деле получилось так, что почти за час игры без Тотти команда не смогла распечатать ворота Серени. Зато после его появления на поле голкипер «Торино» был вынужден четырежды капитулировать. Спустя минуту после выхода Ческо на замену, римляне открыли счёт, хотя он сам и не принял участие в контратаке, которую, воспользовавшись пасом Жюли, завершил Мансини. Зато спустя всего две минуты «Олимпико» рукоплескал Тотти, который первым успел к срикошетившему мячу и с близкого расстояния поразил ворота.
С учётом забитого на выезде гола, «Рома» получила преимущество, однако не собиралась останавливаться на достигнутом. В одном из игровых эпизодов защитник «Торино» чуть было не порвал майку на Мексесе, пытаясь помешать французу выиграть борьбу за мяч — арбитр Дондарини указал на одиннадцатиметровую отметку. К мячу подошёл Тотти и мощным ударом под перекладину отправил мяч в сетку, забив свой 200-й гол в официальных матчах в составе «Ромы». Точку в матче поставил Жюли, совершивший потрясающий сольный проход. Разгром в столице положил конец надеждам «Торо» скрасить кубковыми успехами неудачные выступления в серии А.
Уверенными победами на этой стадии турнира отметились также «Сампдория» и «Фиорентина», обыгравшие уступающих им в классе соперников. Уже на 4-й минуте матча в Генуе хозяева поля отквитали мяч, пропущенный от «Кальяри» в первом поединке. В первом тайме игра проходила в целом в равной борьбе, и лишь великолепная техника Антонио Кассано обеспечивала «Сампе» некоторое преимущество. Зато после перерыва подопечные Вальтера Маццари взяли игру под свой контроль, а гол защитника Салы в начале второй половины игры окончательно деморализовал «Кальяри». Победа «фиалок» над представителем серии В «Асколи» оказалась скромнее — 2:0. Дублем в этой игре отметился Паццини.
Сенсация произошла на Сицилии. «Милан» уступил по сумме двух встреч «Катании». Островитяне выиграли в первом матче на «Сан-Сиро», однако не собирались играть на удержание преимущества в ответном поединке. Уже в начале встречи Варгасу, который проводит свой лучший сезон в Италии, удался великолепный по силе и точности удар с тридцати метров, и высоченному Калачу не удалось отразить летевший в нижний угол мяч. В дальнейшем гости перехватили инициативу, однако им долго не удавалось распечатать ворота соперника. Самый верный шанс упустил Джилардино, который, выйдя один на один с вратарём, бесхитростно пробил прямо в Биццарри. Видимо, удачный дебют бразильца Пато окончательно лишил Альберто уверенности в собственных силах. Тем не менее в середине второй половины одиннадцатому номеру «россонери» удалось частично реабилитироваться — избежав попадания в ловушку искусственного офсайда, он вошёл в штрафную и откатил мяч под удар юному воспитаннику примаверы Палоски — 1:1.
Гостям было необходимо забить ещё один гол, чтобы перевести игру в овертайм. Заводилой их атак стал француз Гюркуфф. В заключительном отрезке матча он был близок к успеху, но мяч после удара полузащитника «россонери» отразила перекладина. Спустя пару минут воротам угрожал Кафу, а последнюю голевую возможность упустил всё тот же Джилардино, удар которого отразил Биццарри.
В следующем раунде «Катания» встретится с «Удинезе». В среду подопечные Джампаоло Марино в упорной борьбе добились минимального преимущества над «Палермо». Первый матч в Удине завершился нулевой ничьей, и в ответной встрече командам долгое время удавалось сохранять свои ворота в неприкосновенности. Лишь на последней минуте игры форварду гостей Флоро Флоресу удалось забить единственный гол в этом противостоянии. Вратарь сицилийцев Альярди грубо ошибся на выходе и игрок «Удинезе» головой переправил мяч в сетку.