5 декабря 1998 года. Киев, Украина. Соперник – Росс Пьюритти.
22-летний Владимир, недооценив оппонента и переоценив свои возможности, потерпел первое поражение в своей профи-карьере. Этот бой был дебютным выступлением Кличко на профи-ринге в Украине. И, выступая на глазах родной киевской публики, Владимир старался закончить поединок досрочной победой. Но не рассчитал свои силы, вымахался и уже не мог стоять на ногах от измотанности, когда отсиживавшийся на протяжении 10 раундов опытный чугунноголовый джорнимен Пьюритти, почуяв ослабление соперника, пошёл атаку. В начале 11-й трёхминутки тогдашний тренер Владимира немец Фриц Здунек выскочил на ринг и собственноручно остановил ту схватку.
25 сентября 1999 года. Кёльн, Германия. Соперник – Аксель Шульц.
Свою первую значительную победу Владимир одержал над известным немецким контендером тех лет Акселем Шульцем. Последний был настоящим любимцем боксёрской публики Германии и имел к тому времени за плечами участие в трёх боях за звание чемпиона мира в супертяжёлом весе по версии IBF. Причём с каждым из своих именитых соперников – Джорджем Формэном, Майклом Мурером и Франсуа Ботой – Шульц устраивал предельно упорные
Кёльн, Германия. Соперник – Крис Бёрд
противостояния. Во всех тех трёх боях мнения официальных судей разделялись (к сожалению для Акселя, не в его пользу). И вот Владимир разбил Шульца на глазах тогда ещё чужой для себя публики за неполных восемь раундов, после чего Аксель решил повесить перчатки на гвоздь и лишь спустя семь лет совершил единоразовый неудачный «камбэк» на ринг. По итогам того боя Кличко впервые стал чемпионом Европы.
14 октября 2000 года. Кёльн, Германия. Соперник – Крис Бёрд.
В том же городе Владимир завоевал первый в своей жизни титул чемпиона мира (по версии WBO). Это была классическая «месть за брата». В предыдущем бою чернокожий американец Крис Бёрд одержал неожиданную победу над старшим братом Владимира – Виталием, который вынужден был отказаться от продолжения поединка из-за серьёзной травмы плеча. Но для Владимира Бёрд не стал большой проблемой. Вся пластичность, ловкость, быстрота и нестандартность техники американца были нивелированы чёткостью и отлаженностью действий младшего Кличко, который, используя существенное преимущество в габаритах и отличную любительскую школу, довольно легко справился с мастеровитым и хитрым оппонентом. По ходу боя Бёрд дважды оказывался в нокдауне и в итоге потерпел разгромное поражение по очкам.
8 марта 2003 года. Ганновер, Германия. Соперник – Корри Сандерс.
Второе поражение Владимира было поистине сенсационным. Обладавший молниеносным прямым ударом левой руки белый южноафриканец Корри Сандерс рассматривался абсолютным андердогом в противостоянии с Кличко. Ставки на победу Владимира принимались в соотношении 15 к 1. Однако «Снайпер» Корри сумел найти дыру в обороне Кличко и подловить его своим коронным ударом, когда он раскрылся. Ошибка Владимира была в том, что он тут же, будучи расфокусированным, полез реваншироваться и, естественно, получил сполна. До того как бой был прекращён, Владимир падал дважды в первом раунде (причём первый нокдаун фактически был нокаутом, но рефери Дженаро Родригес затянул отсчёт) и ещё дважды во втором. Впоследствии этот поединок был назван журналом The Ring главным апсетом 2003 года.
10 апреля 2004 года. Лас-Вегас, США. Соперник – Лэймон Брюстер.
Чёрная полоса в карьере Владимира продолжилась этим боем. Впервые выйдя в ринг под руководством легендарного заокеанского тренера Эммануэля Стюарда, Владимир потерпел болезненное поражение. Выбросив очень много ударов по постоянно
24 сентября 2005 года. Атлантик-Сити, США. Соперник – Сэмюэль Питер
напирающему на него сопернику в ранних раундах, Кличко начал уставать. В четвёртом раунде он сумел послать Брюстера в нокдаун, но добить не сумел. В следующей трёхминутке американец неожиданно перехватил инициативу и принялся прессовать теряющего силы Владимира. Сначала Кличко был отсчитан стоячий нокдаун, а после окончания раунда Владимир не сумел добраться до своего угла, упав на помост ринга. Рефери остановил бой, и Кличко был отправлен в госпиталь. Впоследствии рассматривалась версия о возможном отравлении Владимира, однако официальных доказательств, установленных в судебном порядке, она не получила.
24 сентября 2005 года. Атлантик-Сити, США. Соперник – Сэмюэль Питер.
Этот поединок, в котором разыгрывался статус официального претендента на мировой тайтл-шот по версиям IBF и WBO, стал поворотным пунктом в карьере Владимира, обозначив начало её подъёма. Рассматриваясь андердогом у букмекеров, Кличко сумел вытерпеть могучие панчи небитого на то время свирепого чернокожего нокаутёра Сэмюэля Питера по кличке «Нигерийский кошмар». В пятом раунде Владимир дважды падал на пол от ударов соперника по затылку, а в 10-й трёхминутке побывал уже в полноценном легальном нокдауне. Однако каждый раз находил в себе силы подняться и не только продолжить бой, но и доминировать в нём за счёт качественной работы длинными ударами с дальней дистанции. В заключительном 12-м раунде уже Питер оказался серьёзно потрясён после пропущенного идеального левого хука в подбородок. В итоге Владимир одержал победу единодушным решением судей со счётом 114-111 на всех трёх карточках.
22 апреля 2006 года. Мангейм, Германия. Соперник – Крис Бёрд.
В состоявшемся матче-реванше со старым знакомым Крисом Бёрдом, который на то время владел мировым титулом по версии IBF, Владимир снова стал чемпионом мира. Поединок проходил при тотальном доминировании Кличко. В пятом раунде американец первый раз оказался на настиле ринга, а развязка наступила в седьмой трёхминутке, когда ударом справа Бёрд был снова отправлен на канвас. Он нашёл в себе силы подняться, однако его лицо ещё и заливала кровь, сочившаяся из большого рассечения возле глаза. И рефери принял решение прекратить дальнейшее избиение американца, сделав отмашку об остановке боя.
7 июля 2007 года. Кёльн, Германия. Соперник – Лэймон Брюстер.
Этот поединок стал для Владимира первым взятым реваншем за прошлое поражение. Надо отметить, что Лэймон Брюстер к тому времени был уже прилично потрёпанным в ринговых войнах бойцом, победить которого Кличко не составило большого труда. Однако с психологической точки зрения этот бой, безусловно, был для Владимира особым. Кличко доминировал во всех раундах первой половины поединка, а после окончания шестой трёхминутки тогдашний
2 июля 2011 года. Гамбург, Германия. Соперник – Дэвид Хэй
тренер Брюстера Бадди Макгирт принял решение о капитуляции своего бойца, выбросив на ринг полотенце.
23 февраля 2008 года. Нью-Йорк, США. Соперник – Султан Ибрагимов.
На знаменитой нью-йоркской арене Madison Square Garden Владимир провёл первый в своей жизни объединительный бой. Будучи владельцем мирового титула IBF, Кличко схлестнулся с тогдашним чемпионом мира по версии WBO россиянином Султаном Ибрагимовым. Поединок нельзя было назвать зрелищным, оба боксёра предпочли действовать осторожно и осмотрительно. Благодаря прежде всего качественной работе джебом Владимир одержал победу единогласным решением судей со счётом 119-110, 118-110 и 117-111. Однако с тех пор официальных поединков на территории США не проводил ни разу.
2 июля 2011 года. Гамбург, Германия. Соперник – Дэвид Хэй.
Объединительный поединок между Владимиром и британцем Дэвидом Хэем, который к тому времени, победив российского гиганта Николая Валуева, обзавёлся титулом чемпиона мира WBA в супертяжёлом весе, ожидался с нетерпением многими любителями бокса. Но несмотря на колоссальный ажиотаж и донельзя наэлектризованную вызывающим поведением Хэя атмосферу накануне боя, сама схватка прошла в довольно-таки скучной и монотонной борьбе, в которой Владимир, используя превосходство над соперником в линейных размерах, добился победы по очкам единогласным решением судей (118-108, 117-109 и 116-110). После боя британец пожаловался на травму мизинца ноги, которая, по его версии, и стала главной причиной его невзрачного выступления. По неофициальным данным, каждый из боксёров заработал за этот поединок по $ 12 млн, а Владимир добавил в свою коллекцию третий чемпионский пояс по одной из основных версий.