Измерить степень разочарования очень сложно. Ясно, что в профессионалы выходят лучшие, а в топ-100 оказываются только лучшие из лучших. И если какой-то из теннисистов сбавил результаты, то этому существуют какие-то причины. У кого-то травмы, у кого-то неправильный календарь, у кого-то личные проблемы. Тем не менее, когда несколько человек называют одну и ту же кандидатуру, тут уже речь идёт о тенденции.
Игорь Андреев получил первое место в данной номинации по итогам опроса экспертов «Чемпионат.ру», хотя отрыв от остальных претендентов и оказался небольшим. Россиянин действительно отыграл этот сезон далеко не лучшим образом. Правда, отказать Андрееву в характере было нельзя – и на Australian Open, и на «Ролан Гаррос» Игорь одержал по две пятисетовые победы, причём имели место и ликвидация дефицита в две партии, и потеря аналогичного преимущества с победой в пятом сете. Однако по-хорошему Игорь должен был обыгрывать своих соперников по стартовым матчам намного проще, не доводя дело до изматывающих пятисетовых битв, а в итоге после этих игр у него просто не оставалось сил на продолжение борьбы. Имели место и поражения от откровенно слабых оппонентов – безвестного Джесса Виттена в первом круге US Open или не более знаменитого Ивана Додига на старте Загреба. Одна-единственная победа над топовым игроком – Жо-Вилфридом Цонгой в Индиан-Уэллсе – стала лишь ложкой мёда в бочке дёгтя. Не смог Андреев помочь и сборной, в четырёх сетах уступив, вроде бы, слабому звену команды Израиля – Харелу Леви. Его лучшими результатами стали два полуфинала грунтовых турниров – Касабланки и Гштаада, и аналогичная стадия на хардовом Нью-Хэйвене, аккурат перед стартом последнего турнира «Большого шлема». Проигрыш Фернандо Вердаско в полуфинале упомянутого выше Нью-Хэйвена дал старт печальной серии из шести поражений, прерванной лишь в Санкт-Петербурге. Впрочем, уже во втором круге турнира в городе на Неве Андреев снялся после первого сета с Маратом Сафиным, а завершил сезон проигрышем в первом матче Валенсии, опустившись с 19-го места на 35-е.
Джеймс Блэйк
Американец поделил «почётное» второе место с ещё одним номинантом, о котором речь пойдёт позже. Джеймс закончил 2008-й год в десятке лучших, и даже мог второй раз в карьере сыграть на итоговом турнире (в своё единственное выступление там, состоявшееся в 2006-м году, Блэйк вышел в финал), однако отказался от роли первого запасного, и в итоге два матча в Шанхае провёл Радек Штепанек. Вроде бы не слишком плохо начался для Джеймса и 2009-й – на австралийском чемпионате он вышел в 1/8 финала, уступив там прошлогоднему финалисту – Жо-Вилфриду Цонге, а затем вышел в полуфинал Сан-Хосе. После этого результаты 29-летнего теннисиста пошли на спад – в Кубке Дэвиса он уступил Станисласу Вавринке, что, правда, не помешало США выйти в четвертьфинал, на «Мастерсах» в Индиан-Уэллсе и Майами одержал лишь по одной победе, на «Ролан Гаррос» и Уимблдоне и вовсе завершил борьбу в первом раунде. Последнее тем удивительнее, что за считанные недели до старта упомянутых турниров «Большого шлема» Джеймс выходил в финалы турниров на соответствующих покрытиях, причём на пути к решающему матчу Эшторила одолел даже Николая Давыденко! Полуфинальная победа в лондонском Queen’s Club над будущим финалистом Уимблдона – Энди Роддиком – менее ценна, так как он снялся при равном счёте в первом сете, но до полуфинала ведь ещё надо было добраться… А за Queen’s Club последовало трёхсетовое поражение на старте Уимблдона от Андреаса Сеппи, в третьем круге обыгранного другим «разочарование года» — Игорем Андреевым. После этой неудачи Блэйк проиграл ещё три матча кряду, в том числе важнейшую встречу Кубка Дэвиса с Иво Карловичем, где упустил преимущество в два сета. В конце сезона победы чередовались с поражениями, но единственным турниром, где Джеймс смог выиграть два матча кряду, стал US Open. В итоге впервые с 2004 года Блэйк закончил сезон вне топ-30.
Для оказавшегося в тройке Турсунова этот сезон получился весьма скомканным, и его вполне могло и не быть так высоко в данной номинации. Россиянин начал год с трёх поражений кряду, увенчав их проигрышем Флавио Чиполле в Мельбурне, после чего отправился играть квалификацию Загреба, так как не успел вовремя заявиться в основу. Успешно пройдя её, Дмитрий несколько выровнял амплитуду своих выступлений, став регулярно проходить по одному раунду. Впрочем, во втором круге ему зачастую не везло с соперниками – попадались то Цонга, то Надаль, то Роддик. Перед мартовскими «Мастерсами» Турсунов сумел помочь сборной России, с 0:2 по сетам выиграв матч у Виктора Ханеску, а после Майами взял паузу в выступлениях, сделав операцию. Вернувшись на «Ролан Гаррос» и, что довольно логично, уступив на нелюбимом покрытии в первом матче после травмы, через несколько недель Дмитрий сумел выиграть первый в карьере титул на траве, став сильнейшим в Истбурне! Впрочем, на этом успехи Турсунова закончились – уже на Уимблдоне он не доиграл матч первого круга с Мишей Зверевым, снявшись в третьем сете, затем не сумел защитить прошлогодний финал Индианаполиса, правда, выиграв его в паре с Эрнестом Гулбисом. За проигрышем в четвертьфинале Индианаполиса последовали ещё четыре поражения кряду, причём в двух случаях Дмитрий опять снимался посреди матча, а после US Open россиянин решил вновь лечь под нож хирурга, чтобы избавиться-таки от болей в ноге, и тем самым завершил сезон. Уходил россиянин ещё в ранге игрока топ-40, а в результате потери очков за осенние титулы Метца и Хельсинки-2008 оказался в конце сотни.
Были близки к попаданию в тройку разочарований года и такие теннисисты, как Рафаэль Надаль и Марат Сафин. Испанец, впрочем, блестяще начал сезон, впервые в карьере выиграв Australian Open, а затем почти собрав привычную грунтовую жатву – Монте-Карло, Барселона, Рим… Однако на новом, грунтовом «Мастерсе» в Мадриде состоялась четырёхчасовая битва с Новаком Джоковичем, после чего измотанный Рафаэль уступил Роджеру Федереру, а парой недель позже сенсационно потерпел первое в жизни поражение на «Ролан Гаррос», проиграв в четвёртом раунде Робине Сёдерлингу. Надаль долго размышлял, стоит ли пытаться защитить титул на Уимблдоне, однако после поражений в выставочных матчах от Станисласа Вавринки и Ллейтона Хьюитта снялся с этого турнира, сославшись на тендинит коленей. Вернувшись в Монреале, испанец, с одной стороны, показывал неплохие результаты, практически регулярно добираясь до полуфиналов, с другой – не показывал ничего близкого к своему лучшему уровню игры, а все поражения потерпел, не взяв ни сета – это при своём-то характере! В завершение сезона Рафаэль проиграл все три матча на итоговом турнире, а затем, правда, помог сборной Испании завоевать Кубок Дэвиса.
Сафин, напротив, провёл сезон ровно – но, к сожалению, в плохом смысле слова. Марат лишь четырежды выиграл больше одного матча подряд – на Australian Open, в Лос-Анджелесе, в Пекине и в Санкт-Петербурге. Именно в Северной столице Марат последний раз в карьере вышел в полуфинал, где уступил украинцу Сергею Стаховскому. Дождаться же от Сафина яркой вспышки на каком-либо из турниров «Большого шлема» или «Мастерс-серии» так и не получилось, причём на трёх «шлемах» из четырёх он уступил таким соперникам, которых раньше легко обыграл бы. Последний же матч Марат провёл в Париже с Дель Потро, одним из любимых теннисистов которого в детстве являлся как раз Сафин.
Не оправдал возложенных на него надежд и Энди Маррей. От британца после финала US Open-2008 ждали титула на одном из турниров «Большого шлема», однако в этом году он даже не смог выйти в финал какого-либо из этих престижнейших соревнований.